と、知人イラストレーターさんに聞かれたのですが、私は特に出さない派。
理由は単純に「めんどくさいから」…。
ただもし出すとしたら、絵と挨拶だけみたいなものは送らないかもです。
思い出してもらう+α、相手に何かメリットや頼みたいと思わせる何かを感じさせるものがいいんじゃないかなと思います。
例えば暑中見舞いなのにクーポンがついてるとか、新サービスを始めたお知らせとか、「犬飼い始めました！ペット系のお仕事大歓迎！！」とか。
そういうのは営業っぽくてちょっと…と思うかもしれませんが、そもそも仕事で成り立っている関係なんだから仕事の話するのは引け目を感じるようなことではないと思いますよ。
